《海贼王》是如今最火的热血动漫，路飞作为《海贼王》里的主角，一直以来都深受海米们的喜爱。路飞性格乐观，所以基本上很少哭，特别是长大之后，他哭的次数屈指可数。不过正所谓男儿有泪不轻弹，只是未到伤心处，在《海贼王》里路飞也有过伤心绝望的时刻，所以也哭过。其中哭得最惨的是以下这5次，香克斯断臂排第二，一次直接哭晕。

5.乌索普离开草帽海贼团

当初在水之都，草帽海贼团得知梅丽号已经无法修补，必须得舍弃的时候，路飞和乌索普为此事有过争吵，两人甚至进行了一场男人之间的决斗。最后路飞赢了，乌索普选择离开草帽海贼团，在路飞转身的一瞬间，他的眼泪就夺眶而出，因为其实在心底里，他也舍不得梅丽号，也舍不得乌索普。

4.路飞与萨博重逢

萨博是路飞的二哥，艾斯的弟弟，他与路飞和艾斯是结拜的兄弟，三人关系很好。不过后来萨博由于个人原因离开了风车村，路飞就再也没有萨博的音讯。顶上之战后，艾斯的死对路飞的影响很大，以至于两年后他都难以释怀，不过一直以来他都把伤心和难过压在了心底。在德雷斯罗萨和萨博重逢后，路飞心里的痛苦再也压不住了，所以抱着萨博嚎啕痛哭，诉说自己的悲痛。

3.梅丽号葬身火海

梅丽号是草帽海贼团的第一艘海贼船，承载着他们最初的梦想，对于草帽海贼团来说，梅丽号就是他们最亲密的伙伴，它陪伴着他们翻过红土大陆，到过沙漠之都阿拉巴斯坦，去过空岛。梅丽号对于草帽海贼团意义重大，所以当场梅丽号葬身火海的时候，草帽海贼团的成员哭得都很伤心，路飞也不例外。

2.红发香克斯断臂

香克斯是四皇之一，实力强大，年轻时的香克斯曾是罗杰海贼团里的实习生。罗杰死后，香克斯成立了自己的海贼团。当初香克斯曾在东海风车村有过停留，正是在那里，香克斯和路飞相识，后来路飞决定当海贼也是受他的影响。在风车村，香克斯为了救路飞还丢了一条手臂，当时路飞看着断臂后的香克斯嚎啕大哭，非常伤心。

1.艾斯之死

艾斯是路飞的大哥，对路飞特别好，他们之间的关系情同手足。顶上之战中，路飞为了救艾斯，摆脱了斯摩格的纠缠，海军大将的阻拦和鹰眼的阻击，最终来到了艾斯身边。不过面对强大的赤犬，路飞有些无能为力，而艾斯为了救他，被赤犬贯穿了胸膛，艾斯就这样死在了路飞面前。这一次是路飞哭得最惨的一次，直接哭得晕死过去。