近代是一个风云时代，有很多原本出身于草根的人在乱世中纵横捭阖，终成一代风流人物。杜月笙无疑是上海滩最传奇的人物，从一个小赤佬混迹成上海黑帮老大，他的一生非常有意思。他一方面援助八路军，一方面援助国军，杜月笙到底打得什么算盘？他在抗日时期曾有恩于我党，但之后为什么黯然前往香港？老蒋曾单独召见他，为什么他不去台湾？这其实和他的人生信条有关。

杜月笙出自江苏省的杜家宅，从小父母双亡，自己由继母和舅父养育。因此杜月笙童年时期并不幸福，反而十分悲催。长大之后杜月笙前往上海，由于无权无势杜月笙混得并不顺利，是众人眼中的“小赤佬”。十四岁时杜月笙拜陈世昌（青帮大佬）为老头子，之后通过老头子的关系进入黄金荣公馆，这才开始传奇人生。黑帮人讲究义气，杜月笙更讲究义气。他曾经说过人生要吃好三碗面，一是体面，二是场面，三是情面。这句话是他的经典语录，更是他的人生信条。为了吃情面，杜月笙疯狂拉拢人才，当年戴笠考上黄埔军校的时候杜月笙定期给戴笠生活费，为的就是要一个雪中送炭情。

正是因为杜月笙的特殊为人处世手段让他平步青云，1925年杜月笙垄断了法租界的鸦片生意，并且开始体面起来。总统黎元洪下台后，杜月笙善待黎元洪，所以黎元洪的秘书特意给杜月笙撰写了对联：“春申门下三千客，小杜城南五尺天。”能被人吹成当代春申君，可见杜月笙在当时多体面。但是杜月笙不光要自己体面，他还尽可能让身边人体面。他帮章太炎处理纠纷并且顾全了对方的面子，因此章太炎亲自帮杜月笙修族谱，可见杜月笙为人处世的手段有多高。

淞沪抗战时期，老蒋委托戴笠和杜月笙组建了忠义救国军。杜月笙在这件事上尽可能的帮助戴笠，因为戴笠曾经是他的好朋友，这次帮戴笠组建军队，那么日后用人的时候好开口。但这件事更重要的是奠定了杜月笙在黑帮中的地位，要知道抗战时期的大小黑帮无数，他们在乱世中苟且也十分不容易，杜月笙此举就是让他们也有一个旗号。如果你留意你就会发现，除了那些有名有姓的黑帮，剩下的黑帮都打着忠义救国军的旗号。

而且在这个时期发生了一件著名的事情，那就是八百壮士守四行。当时守四行仓库的国军需要军需物资，杜月笙得知后给国军送了几卡车的军需物资。当然杜月笙也没有厚此薄彼，他通过潘汉年援助了八路军一千多个进口防毒面具。为什么一边援助国军另一边援助八路军？这就是杜月笙的人生信念，“花无百日红，人无百日好”两面都不得罪，不论日后怎么样都不会被刻意针对。上海沦陷之后日军极力拉拢杜月笙，但是杜月笙并没有答应，反而跑到了香港。这一件事更显得出他的高明，不当汉奸但是却不公开反对日军，而是选择逃避这个问题。

在1949年的时候，国共两党都开始争取杜月笙，我党派专人与杜月笙对接，希望他能留下上海。但是没多久老蒋单独召见了杜月笙，希望他能跟着国民党南下台湾。这个时候杜月笙想到自己在抗战时期当墙头草，虽然有恩于我党，但是也杀了不少我党重要成员，而老蒋的儿子把杜月笙的儿子逮捕六个月，显然老蒋也不是完全信任他。在这种情况下杜月笙又故技重施，他没有选择上海也没有选择台湾，反而是选择自由港。这一点其实就是避免国共两党的暗杀，无论他在上海和台湾这两个选择中选择任何一个地点，他都有可能被刺杀，因此选择“刀切豆腐两面光”。

新中国成立之后，国共两党仍旧在争取杜月笙，但是杜月笙都婉拒了。1950年中国银行邀请在香港的金融巨子参加董事会议，这些金融巨子都拿不定主意，所以前来问杜月笙的意思。杜月笙仍旧选择“刀切豆腐两面光”，两面都不得罪。杜月笙只是委托代表参加会议，对外自己并不表态。对于此举，其他金融巨子纷纷赞叹。但是没想到的是，钱新之出卖了杜月笙，将此事传出去一时惹起了争议。老蒋得知后大怒，但是木已成舟，老蒋也只能默默接受这一结果。